Wenn es für Segler ein Paradies auf Erden gibt, dann sind es die karibischen Inseln. Sie bieten nahezu das ganze Jahr über ideale Bedingungen zum Segeln, das Klima ist tropisch bis subtropisch. Fast jeden Tag im Jahr scheint die Sonne, die Temperaturen sind hochsommerlich warm. Von Mai bis November kann es allerdings häufig zu starken Regenfällen kommen. Je nach geografischer Lage der einzelnen Inselgruppen, gibt es klimatische Unterschiede: im Norden der Karibik, auf den Bahamas, ist das Klima sehr mild und angenehm. Im Winter, wenn die Durchschnittstemperaturen auf 20° zurückgehen, ist das Wasser oft wärmer als die Luft. Etwas feuchter wird das Klima auf den Großen Antillen, die von einem beständigen Wind profitieren. Die Kleinen Antillen, die „Inseln über dem Wind“, stehen unter dem Einfluss des Nordost-Passatwindes, der feuchte Luft mit kurzen, heftigen Schauern mit sich bringt. Die weiter südlich gelegenen „Inseln unter dem Wind“, die ebenfalls zu den Kleinen Antillen zählen, haben ein sehr viel trockeneres Klima.
Auch wenn die Inseln der Karibik als Ganzjahressegelrevier gelten, sollte man die Hurrikan-Zeit in den Monaten Juni bis Dezember eher meiden und dies bei einer Törnvorbereitung mit einplanen. Vor allem in den Monaten August und September treten die sehr starken Stürme verstärkt auf.
Luft- und Wassertemperaturen im Überblick (Bsp. Antigua)
